El comienzo de la etapa democrática provocó el regreso de teatristas a Valparaíso, esperanzados en que los aires republicanos generaran oportunidades hasta entonces ausentes. De este modo, intentando recuperar la formación teatral profesional en la región, se instaló una sede del Instituto Bertolt Brecht, ubicada en la calle Blanco N° 1146, iniciativa privada que pretendía subsanar la falta de estudios continuos por parte de los actores locales. Así, muchos de los artistas que retornaron impartían clases en el Brecht, mezclando docencia y quehacer artístico, apostando por reconstruir el acervo cultural devastado durante la dictadura.
En esa línea y como una acción conjunta entre el Estado y los artistas, en 1991 se gestó la Corporación Regional de Teatro, la que junto a la Intendencia planeó un Festival con el fin de establecer un mayor acercamiento entre el público y el arte dramático. Las obras seleccionas para dicho festival serían exclusivamente compañías de la región y se pretendía también generar un elenco teatral estable con financiamiento público, recuperando, de algún modo, lo que había significado el elenco de la Universidad de Chile. Las muestras del Festival estaban programadas originalmente para ser presentadas en el Teatro Mauri, el cual se incendió intencionalente, debiendo ser recalendarizadas todas las actividades hasta el año 92. Finalmente, la Corporación no pudo realizar el Festival y menos aún generar un elenco estable, lo que inició un paulatino proceso de desengaño, que comenzó a socavar las expectativas artísticas que se habían puesto en la recuperación de la anhelada democracia.
En realidad, los proyectos emprendidos en los primero años del gobierno de Aylwin fueron múltiples, pero sólo algunos de ellos lograron prosperar, quedando los otros únicamente como una expresión de deseo. Dentro de las iniciativas que sí se concretaron se cuenta el vínculo entre la Compañía Teatro del Silencio, dirigida por Mauricio Celedón, y la Municipalidad de Valparaíso. Celedón, residente en Francia desde hacía más de una década, gestó proyectos con fondos del Municipio porteño, el Ministerio de Relaciones Exteriores de Chile y el Ministerio de Cultura de Francia, creando una compañía multinacional radicada en ambos países en la que había varios actores locales en el elenco, creando una agrupación de impacto internacional que contactaba a gente de Valparaíso con la primera línea teatral mundial.
Otro proyecto relevante fue, en 1992, la primera convocatoria a fondos públicos FONDART, que dependían originalmente del Ministerio de Educación. Esta iniciativa permitió el financiamiento estatal a propuestas artísticas, apareciendo como una posibilidad de indagar formalmente en nuevos lenguajes, más allá de la variable económica de una obra. Las compañías comenzaron a trabajar en ese sentido, siendo la Compañía de Teatro del Paraíso, formada por un profesor y por alumnos del Instituto Bertolt Brecht, la primera que desarrolló un trabajo bajo este modo de financiamiento, logrando que la calidad de su Puesta en Escena fuese reconocida en otros lugares, como lo demuestran los premios obtenidos en el Festival de Teatro Infantil de Santiago.
En 1993 se llevó a cabo en Chile el Festival Mundial de Teatro de las Naciones, vinculando el teatro chileno con la actualidad cultural. Se realizó una extensión a Viña del Mar en la que se incluyeron muestras teatrales nacionales e internacionales, talleres, charlas y foros, como otra estrategia para activar el arte dramático regional
En el ámbito amateur, desde ese mismo año, se comenzó a revitalizar una corriente de teatro al interior de las Universidades regionales a través de festivales universitarios, que contribuían a la variedad del movimiento pero no a su profesionalización. Debieron pasar cerca de 10 años más para que en el año 2003, gente asociada al teatro universitario aficionado, como es el caso del director Giulio Ferretto lograra reabrir una instancia profesional de formación universitaria estatal.
A pesar de todas estas iniciativas puntuales, poco a poco se comenzó a generar un descontento por parte de la comunidad artística respecto al apoyo real brindado por la institucionalidad democrática (Municipios, Ministerios, etc.), apareciendo comentarios en los diarios declarando que el apoyo institucional era mucho menor al imaginado, pues no pasaba de ser intervenciones aisladas.
Ya en 1994 se volvieron evidentes los conflictos entre el modelo cultural del Estado y las expectativas de los teatristas locales. El Teatro Municipal de Viña del Mar, Se cerraron las puertas del Municipal anunció que no tornaría a ser prestado para representaciones teatrales, pues los precios cancelados por las compañías no cubrían los gastos fijos de la sala. La decisión restringió las posibilidades de espectáculos, al ser uno de los pocos espacios que contaba con la infraestructura suficiente, descartándose así una de las escasas salas que podía albergar Puestas de Santiago e Internacionales. Por otra parte, la obligación del Municipal de autofinanciarse a través de la taquilla, mostraba que la política económica liberal había perdurado en la reciente democracia, manteniéndose las dificultosas condiciones para el quehacer artístico que se habían experimentado en dictadura. Como medida paliativa se generó una cartelera de verano en una carpa municipal en Viña del Mar, ubicada en la calle Libertad Nª 250, donde se programaban tanto obras regionales relevantes como teatro capitalino. Sin embargo, al ser una medida que funcionaba sólo en vacaciones, no alcanzaba a generar un impulso a la programación anual de espectáculos.
En el ámbito formativo, y como otro ejemplo de la presencia de modelo neoliberal en democracia, a fines de 1993 la experiencia del instituto Bertolt Brecht tocó su fin, debido a la quiebra económica. Los alumnos que no habían alcanzado a terminar su formación continuaron en 1994 en un taller independiente, dirigido por Ximena Flores y Jaime Schneider, quienes habían sido parte del cuerpo de profesores de dicho instituto.
Este Taller-Escuela fue bautizado como la Matriz y de él, posteriormente, nacería otra instancia estable para formación actoral insertar noticia 17 de junio de 94 mercurio que tendría el mismo nombre.
La etapa de la transición democrática en el teatro regional presentó diversos factores en juego: por una parte perduraban algunas compañías estables que se habían creado durante la dictadura, como era el caso de Las Máscaras, El Cité, Caracolito y Roberto Nicolini. Por otra, nacieron nuevos grupos, relacionados principalmente con gente vinculada al Bertolt Brecht, como fue el caso de Teatro del Paraíso, El Baúl, La Matriz y Teatro Abierto. Los Fondos Concursables de Cultura, que inauguró el Estado en 1992, eran experimentados por los teatristas de manera contradictoria: se aspiraba a ellos, pero no se comprendía demasiado su lógica, percibiéndose como veleidosos los criterios de asignación de los recursos. Lo cierto era que al ser una modalidad reciente, todavía estaban en proceso de perfeccionamiento, lo que no contribuía a clarificar los parámetros.
Sumado a ello, en términos emocionales, las expectativas cifradas en la vuelta a la normalidad democrática se contraponían con el rol jugado realmente por el Estado en el área cultural. Esto se hacía patente en el aspecto académico, donde la falta de una instancia profesional de enseñanza actoral era percibido como una carencia grave, sin que las universidades tradicionales de la región asumieran aún la iniciativa de reabrir la Carrera profesionalmente. De este modo, el estudio de la disciplina quedaba sometido a iniciativas particulares, carentes de apoyo del sector público, lo que impedía la continuidad formativa. Lo mismo se constataba en las múltiples iniciativas de academias teatrales, cursos, talleres y escuelas que atravesaron el periodo, impulsadas por gente de diversa trayectoria, desde universitarios hasta aficionados, dentro de lo cual el Instituto Brecht y el Teatro Escuela La Matriz fueron ejemplos emblemáticos.
Como otro aspecto de la inestabilidad experimentada, muchos grupos se formaron y dividieron en esta época debido a la diferencia de enfoque de cuál debía ser la labor de cada compañía o cuáles eran los parámetros de un quehacer profesional. Ejemplo de ello fue la separación entre Teatro La Matriz y Teatro Abierto, en el que el primero de ellos implementó un proyecto de escuela y el segundo funcionó solamente como compañía. También se dividió el grupo el Cité, a pesar de haber marcado uno de los puntos artísticos más altos en el fin de la dictadura. De esta manera, el nombre Cité continuó bajo la dirección de Myriam Espinoza y Juan Edmundo González continuó con otra iniciativa bautizada como El Subterráneo.
En 1995, un Fondart sobre el mítico local porteño Roland Bar, de la compañía El Subterráneo, quedó inconcluso por la repentina muerte del director de la compañía, Juan Edmundo González. La necesidad de encontrar otro director que continuase el proyecto instaló en la zona a Roberto Ancavil, teatrista proveniente de la compañía El Gran Circo Teatro de Andrés Pérez. De este modo, se integró durante unos años a la producción local, gozando de cierta relevancia, primeramente como director del Subterráneo y luego con Teatro Viajantes, el que poéticamente pretendía alejarse de los marcados cánones realistas que se veían en la región, intentando producir un aire de renovación en el teatro local.
Desde ese mismo año, como un intento de integrar la investigación al quehacer artístico, comienzan a gestarse en la Universidad de Playa Ancha, organizados por Giulio Ferretto, Los Encuentros Teatrales de Valparaíso, congreso de reflexión temática sobre distintos aspectos de la Puesta en Escena, que convocaban en el puerto a las figuras más relevantes del teatro chileno (Ramón Griffero, Abel Carrizo, Alfredo Castro, entre otros) para pensar el teatro entre especialistas y contribuir al renacer cultural desde un área más teórica.
Ya en 1997, el teatro Escuela La Matriz inauguró una pequeña sala bautizada como Herbert Jonkers, comenzando definitivamente con su proyecto formativo. Con un modelo de autogestión, que combinaba el concurso de Fondos Públicos y donaciones de la empresa privada, esta iniciativa aspiraba nuevamente a profesionalizar, a través de un estudio continuo, la labor de actor en la región.
Por otra parte, tratando de superar la falta de iniciativa que había tenido el Estado en el renacimiento cultural post dictadura, ese mismo año, el Municipio de Valparaíso arrendó y equipó como teatro Municipal el ex -Cine Velarde, ubicado frente a la plaza O´Higgins, cumpliendo así con un proyecto que había quedado inconcluso desde junio de 1973, antes del Golpe de Militar.
Interesante es observar cómo desde 1996 en adelante, aparece como característica de la segunda parte de la década, una búsqueda de identidad en las temáticas de las obras, que se reflejaba en los variados montajes cuyo tema central era Valparaíso, sus tradiciones y el ser porteño. Prueba de esto fueron las puestas de El Subterráneo con Roland Bar (1996); El Cité con Memorias del viento (1996) y Favor concedido (1997); Viajantes con Disparen directo al corazón, Emil Dubois un genio del crimen (1997); La Matriz con Es la gente más bonita del cerro (1999) y ATEVA con Valparaíso no existe (1999); entre otros. Los resultados fueron disímiles. Las miradas iban desde un contentamiento con la visión nostálgica de un puerto decadente, a la opinión desde los mismos teatristas de que no existía suficiente rigurosidad en las búsquedas poéticas de las compañías regionales. Aumentaba aún más la polémica el que desde 1998 se efectuaran toda clase de acciones para lograr la validación de Valparaíso como capital cultural de Chile, entendiendo la nominación nacional como un primer paso o trampolín para lograr la calificación de Patrimonio de la Humanidad.
Tras los primeros años de democracia, era evidente que la simple recuperación de las libertades civiles no cambiaba sustancialmente el mapa cultural insertar noticia de 5 junio 99 el mercurio y que el destino de la ciudad dependía aún de la implementación de políticas públicas de desarrollo que no se estaban aplicando.
Casi a fines de la década, en 1998, se gestó una alternativa profesional de formación de actores dependiente de la empresa privada, pero asociado a la formación universitaria tradicional. Esta vez correspondía a la carrera de Comunicación Escénica abierta por el DUOC UC, instituto tecnológico de la Universidad Católica que, dado su carácter profesionalizante, ofrecía una formación no universitaria, pero certificada y con un fuerte apoyo institucional. La sede de dicha carrera se instaló en Viña de Mar, proyectándose como una alternativa sustentable que ha sido la única que sobrevive, de esa época, hasta el día de hoy.
Ya en 1999 comenzaron a constituir compañía estudiantes de la Escuela la Matriz, integrándose paulatinamente al ámbito profesional. Nace así La Peste., compañía embebida en el modelo de autogestión y de formación alternativa que promovía dicho Centro. Si bien, por una parte, los actores de la Matriz empezaban a dar muestras de su línea de formación, por otra, la institución misma comenzaba a entrar en crisis. Tras pocos años de funcionamiento había logrado validarse en el mundo local y estaba bien evaluada por su vinculación con figuras relevantes nacionales, tales como Rodrigo Pérez, Juan Radrigán y Ramón Griffero, pero comenzó a tener dificultades crecientes para sustentarse económicamente en el tiempo. Al no estar certificada por el Ministerio de Educación, la aparición de la carrera de Actuación en el Duoc fue el primer embate que comenzó a disminuir su impacto, llevándola años más tarde a su cierre definitivo tras la aparición, en la década del 2000, de tres universidades regionales que dictaban la formación actoral.
Así, tras un largo y contradictorio proceso de 10 años de democracia, el teatro regional se preparaba tambaleante para la década siguiente, que se constituiría en el período de hegemonía teatral de las Universidades.